曹操赤壁之戰失敗的原因：1、曹操攻克荊州後，荊州的人才還未歸心，就急於攻打東吳，百姓也心存怨言。2、曹操的軍隊不擅長水戰，江面上的戰鬥能力底下，且新投降的荊州水軍與曹操原有軍隊的相處不和睦。3、曹操中了周瑜的苦肉計，將水軍統領蔡瑁殺了。4、曹操決策失誤，將所有船用鐵索連在一起，最後被毀之一炬。
赤壁之戰失敗的主要原因
其一，曹操當時剛攻克了荊州，荊州的人才還沒有歸心，荊州百姓的民心也不在曹操這裡，而曹操卻急於攻下東吳，使得荊州上下都有怨言。
其二，曹操手下的士兵多是北方人士，大多都不會游泳，在江面上戰鬥能力大減。而新投降曹操的荊州水軍雖然在水上的戰鬥能力強，但因為曹操一兵一卒都沒有費就攻佔了荊州，導致麾下士兵看不起荊州水軍的士兵，兩方人馬相處並不和睦。
其三，曹操中了周瑜的苦肉計，將水軍統領蔡瑁殺了，而蔡瑁是當時曹操麾下最擅長水軍的將領，與周瑜對戰多年，雖然處於下風，但並沒有吃什麼大虧。而當時曹操麾下名將、謀士雖然多，卻沒有比蔡瑁更好的水軍統領了。
最後，曹操因為北方人馬不習慣乘船而將所有船用鐵索聯在一起，讓船在江面上平穩一些。這一條導致了曹操幾十萬大軍被一把火燒了個乾淨，為曹操在赤壁之戰的敗北留下了最大的伏筆。
